（广东省揭阳市惠来一中515200） 一、问题的提出 学生在完成化学选修 5(新课标人教版)《有机化学基础》第三章 烃的衍生物第一节 实验3-3时，根据他们所观察的实验现象，提出以下问题： 从实验中（3）现象可知，苯酚从水中析出呈液态，这与苯酚常温下为固态矛盾，但这 却与很多课外书提供的苯酚与水的分离方法为分液相符。为什么苯酚与水的分离是分液而不 是过滤呢？ 下表附实验内容及学生记录的实验现象(“现象”栏为学生做实验时所记录) 实验 现象 （1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入 2ml 蒸馏水，振荡试管 得到浑浊液体 （2）向试管中逐渐加入5%的NaOH 溶液 并振荡试管 溶液变澄清 （3）再向试管加入稀盐酸 出现浑浊，静置分层 二、问题的理论分析并提出猜想 教材 对苯酚性质的介绍：熔点43，苯酚易溶于有机溶剂，室温下在水中的溶解度较小，当温度高于 65时，能与水以任意比例互溶。按常理分析，常温下苯酚为固态，苯酚 与水的分离方法应该为过滤。那么苯酚与水的分离到底是过滤还是分液呢？该问题的关键在 于苯酚从水中析出是呈液态还是固态。 查阅相关资料 ，苯酚常温下为固体，有少量水即可使它的熔点降低，室温下成为液体。结合物理化学 的知识：在纯物质的正常凝固点(熔点)温度下，固液两相平衡共存，纯物质在两相的化学势相等。而对于溶液而言,若溶质只溶解于液态溶剂而不溶解于固态溶剂时， 少量溶质的存在使溶液的蒸汽压降低，且使溶液中溶剂的化学势小于固态纯溶剂的化学势， 固态纯溶剂因此熔融进入溶液中，从而改变溶液的浓度。同时固态溶剂熔融时吸热，使体系 的温度下降，直至某一温度时，固态纯溶剂与溶液才达到两相平衡。这个平衡温度称为溶液 的凝固点，显然它低于纯溶剂的正常凝固点。简单地说，如果苯酚混有少量水，则混合物的 凝固点（熔点）降低，常温下可能呈液态。 根据以上分析猜想： 猜想一、苯酚从水中析出呈液态，溶液出现分层，苯酚与水的分离方法为分液。 猜想二、上层液体为水层（苯酚的密度比水大），但不是纯水，而是溶有少量苯酚的水 溶液。 猜想三、下层液体为苯酚层，但不是纯苯酚，是少量水溶于苯酚的混合物。 三、对分析后的猜想进行验证1、验证苯酚从水中析出的状态及分离方法 实验一 结论1：猜想一正确。从以上实验可知，不管苯酚与水以什么方式混合，只要苯酚在水溶液析出，苯酚都以液态形式存在，故苯酚与水的分离方法为分液。 2、验证上层液体（水层）的物质组成 实验二 结论2：猜想2正确。从可知上层液体（水层）含有苯酚；中溶液下面的少量液体 是苯酚，即苯酚在上层溶液（水层）无法再溶解，所以上层溶液为苯酚溶于水形成的饱和液。 3、验证下层液体（苯酚层）的物质组成 实验三 将苯酚萃取，浮在上面的小液滴是水，证明水的存在；从实验三可知，下层溶液（苯酚层）之所以为液态，是有水的存在，当水被无水氯化钙吸收，即马上转变为无色针状晶体苯酚； 中溶液上面的少量液体是水，即水在下层溶液（苯酚层）无法再溶解，可知下层溶液（苯 酚层）为水溶于苯酚形成的饱和溶液。 四、小结(一)小结 1、苯酚从水溶液析出呈液态，静止后分层，苯酚与水的分离方法为分液。 2、上层溶液是苯酚溶于水形成的饱和液；下层溶液为水溶于苯酚形成的饱和液。 3、苯酚从水溶液析出呈液态，这不会与常温下苯酚呈固态相矛盾。原因是析出的苯酚 并不是纯苯酚而是水溶于苯酚形成的饱和液，当苯酚混有水时，熔点降低，常温下呈液态。 （二）对教材及教学提出的建议 1、对教材的建议： 在原实验的基础增加一个实验即本文的实验三。因为教材的实验是为了验证苯酚的 水溶性以及弱酸性。但很多学生对实验中的（3）溶液最终出现分层难以理解，而绝大多数 的老师在这问题上无法给学生满意的回答。 2、对配套教学参考书的建议： 补充完整的“苯酚与水的分离原理”的内容，以免很多老师被学生难倒时，用“这内 容比较复杂，在高中阶段不需要知道”来搪塞学生。 3、对教学的建议：要学生从物理化学的角度来理解苯酚与水的分离方法及原理比较困 难，但是如果方法运用得好，学生不仅很容易接受，还能学习到很多有用的化学知识。 以下是本人教学时采用的方法，但求抛砖引玉。 在完成实验 3-3 后，再补充本文的实验三，学生大致能够理解，苯酚层之所以呈液 态，是溶有水的缘故。接下来举几个中学化学常见的例子： 合金的熔点低于纯金属，这是大家最容易接受的“纯物质变混合物时熔点降低”的 例子； 水溶解了其他物质（如氯化钠、氯化镁等）之后熔点也低于纯水，如海水的凝固点 （熔点）低于江河水（江河水比海水易结冰）；又如暴风雪时使用的融雪剂的主要成分就是 镁盐和钙盐，它们溶于水后溶液的熔点降低，从而达到融雪目的； 醋酸的熔点为１６.６，食醋是的醋酸水溶液，在冬天温度低于１６.６时还是呈 液态；就是醋酸溶有水凝固点（熔点）降低的缘故。 这几个例子既可以帮助学生理解“为什么苯酚层呈液态”，又可以增长学生的知识。 参考文献: 宋心琦.有机化学基础[M].人民教育出版社，2008，7：52-53 刑其毅.有机化学基础（下册）[M].高等教育出版社，2009，5：825 傅献彩.物理化学[M].高等教育出版社，2002，1：257-288