离子液体是新版化学教材的新增内容。《普通高中化学课程标准(2017版2021年修订)》指出“从当代化学科学研究成果中选择内容,简化设计成实验活动，例如离子液体的制备等”。在多个版本的高中化学新教材中也都出现了离子液体的介绍。2016年，由上海市教委教研室、上海师范大学、上海科技出版社联合支持发起的中小学新科学新技术创新课程平台。课程设计了包括常见离子液体的合成，离子液体的低蒸气压、高离子导电性等特性的评测，以及其作为绿色溶剂和新型电解质分别在染料废水处理和电致变色器件中应用等一系列适合高中学生知识水平和高中学校实验条件的实验探究活动。通过课程的学习，学生不仅初步了解了离子液体的相关研究，体验了科学探究过程，还将助于同学们对高中化学课程中关于离子化合物、共价化合物等相关知识以及对“物质结构、性质和应用之间关联”这一化学及材料科学核心问题的理解。

　　四氯化碳萃取碘水是高中化学的经典实验之一，同时也可被用于测定矿石中贵金属含量[4]以及食品中的痕量维生素C、过氧化氢、过氧乙酸等[5-6]。但四氯化碳具有一定的毒性，对人体与环境都有较大的危害，所以国家生态环境部（原环境保护部）于2009年底发布了《关于严格限制四氯化碳生产、购买和使用的公告》，要求严格限制四氯化碳生产购买与使用[7]。不少实验教学已经实践探索了一些萃取剂绿色化改造的方法，如对四氯化碳废液进行反萃取回收[8]、煤油替代四氯化碳[9]等，英国中学化学实验也改用了环己烷[10]。然而上述这些方法仍然有不足，有的方法没有避免使用四氯化碳，亦或新的萃取剂仍存在的安全隐患。

　　离子液体（ionic liquid，或IL），也叫室温离子液体（room temperature ionic liquid），是指在室温或室温附近温度下呈液态的完全由离子构成的物质。离子液体中阴、阳离子间的库仑力较之一般分子溶剂中分子间范德华作用力大得多，因此即使在较高的温度下，离子液体也不易挥发，蒸气压几乎为零，从而被认为是环境友好的绿色溶剂[11]。同时,通过调节离子液体的阴、阳离子种类和功能基团结构，可以赋予离子液体静电相互作用、氢键以及π-π键等特异性相互作用能力，这使离子液体具有良好的萃取分离能力[12]。

　　本文介绍用常见的离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐（BmimPF6）替代四氯化碳进行碘萃取实验的教学尝试。

　　第一步，通过亲核取代反应制备亲水性的离子液体溴化1-丁基-3-甲基咪唑（BmimBr）。如图2所示，将N-甲基咪唑与正溴丁烷按摩尔比1:1混合，在60℃的温度下反应约48小时即可得到BmimBr。实验过程中可引导学生观察反应混合物由澄清变浑浊再变成澄清，以培养学生的实验观察能力。上述实验现象是由于最初的反应体系为油溶性的分子化合物N-甲基咪唑与正溴丁烷；随着反应的发生，体系中生成的亲水性BmimBr与油溶性反应物形成不能互溶的两相，从而在搅拌下形成乳浊液；在反应后期，体系中则主要为反应产物BmimBr，因此体系恢复为澄清的单相。为此结合硝酸银溶液鉴定BmimBr中溴离子的实验，不仅可以让学生理解上述实验现象背后的本质，同时可进一步与学生的中学化学知识相关联。

　　第二步，通过离子交换反应制备疏水性的离子液体BmimPF6。如图3所示，在BmimBr中加入适量的水和六氟磷酸钾KPF6，常温下搅拌后分液，即可得到目标产物BmimPF6。本实验可以让学生直观地理解物质 “结构决定性质”，这里只需简单地将离子液体的阴离子由溴离子置换成六氟磷酸根离子，就可将原本与水互溶的亲水离子液体BmimBr，转换成与水不互溶的疏水离子液体BmimPF6。同时，启发学生思考相较于亲水的BmimBr，疏水离子液体BmimPF6才适合萃取水溶液中碘，可作为让学生理解“性质决定应用”的一个直观案例。实验中所涉及的复分解反应原理、分液操作以及前文中提到的硝酸银溶液鉴定BmimBr中溴离子，是学生们在基础化学课程中已经学过的知识。这些知识应用的成功体验，对学生的基础课程学习也将有一定的激励与促进作用。

　　离子液体BmimPF6常温下是无色油状的液体,见图4，其密度比水大。BmimPF6溶解了单质碘时，溶液呈现黄色或黄棕色[13]，且溶液颜色随着碘浓度的增加而逐渐加深，见图5。

　　实验将0.1000g 碘化钾和0.0318g单质碘溶解于250ml蒸馏水中，并进一步用蒸馏水稀释10倍，分别配制成0.5mM和0.05mM的碘水溶液。实验考察了BmimPF6离子液体和四氯化碳对两种浓度碘水中碘的萃取能力，并用1%的无色淀粉溶液对萃取后水相中的碘进行了检测。具体的实验操作及现象汇总见表1和图6。

　　实验结果显示无论是0.5mM的碘水溶液或是0.05mM的碘水溶液，使用BmimPF6离子液体萃取后的上层清液中均无法用淀粉溶液检测出单质碘，而当使用四氯化碳作为萃取剂时，上层清液仍然有单质碘的存在，说明BmimPF6离子液体对碘的萃取能力比四氯化碳更强。25℃时,碘单质在水中的溶解度是0.0034g/100g，在四氯化碳中的溶解度是1.92g/100g[13-14]。由此推断，25℃时，单质碘在BmimPF6离子液体中的溶解度大于1.92g/100g。

　　综上所述，疏水离子液体BmimPF6萃取单质碘的能力优于四氯化碳，它是替代四氯化碳的绿色萃取剂。实验操作简单，实验现象明显，可用于中学课堂的教学演示实验或学生实践探究实验。相关教学设计对培养学生的创新实践能力、引导学生了解离子液体和绿色化学的相关知识，也发挥积极的作用。

　　[1] 普通中学化学课程标准（2017年版2020年修订）.中华人民共和国教育部制定.人民教育出版社.2020

　　[3] 中小学新科技新技术创新课程.离子液体探秘。上海科学技术出版社.2016

　　[4]沈友. 二苯硫脲-泡沫塑料富集碘-四氯化碳萃取光度法测定矿石中痕量金[J]. 有色矿冶, 2006(06):66-67.

　　[5]沈友. 碘-四氯化碳萃取光度法间接测定痕量维生素C[J]. 惠州学院学报:自然科学版, 2005(06):9-11.

　　[7] 关于严格限制四氯化碳生产、购买和使用的公告，中华人民共和国环境保护部，

　　[13]王建超. 探究离子液体作萃取剂的优势[J]. 中学化学教学参考，2019， 17（2）:62-63.

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